Lúc đầu, John F. Kennedy, Jr. học tại St. David, một trường Công giáo tại thành phố New York, về sau cậu chuyển đến trường Phillips (Andover) rồi theo học tại Đại học Brown. John tốt nghiệp năm 1983 với văn bằng cử nhân chuyên ngành lịch sử. Năm 1989, John nhận văn bằng luật của trường Luật thuộc Đại học New York. John đã hai lần không qua được kỳ thi sát hạch của Luật sư đoàn New York, chỉ thành công trong lần sát hạch thứ ba.

John có cơ hội phát biểu tại Đại hội toàn quốc đảng Dân chủ năm 1988 tại Atlanta, Georgia. Từ năm 1989 đến năm 1993 John đảm nhận chức vụ phụ tá biện lý cho một Hạt thuộc thành phố New York. Năm 1995, John thành lập tạp chí George, một nguyệt san chuyên về chính trị. Sau khi John từ trần, tạp chí Hachette Filipacchi mua lại tờ báo này[3] và tiếp tục hoạt động trong vòng một năm, nhưng vì thất bại trong việc bán quảng cáo,[3] nên đến đầu năm 2001 tờ báo phải đình bản.[4]

Trong suốt những năm của thập niên 1980 cho đến khi tử nạn vào tháng 7 năm 1999, Kennedy là đối tượng săn lùng của các nhà nhiếp ảnh và cũng là nhân vật xuất hiện nhiều lần tại những nơi công cộng ở khu Manhattan.

Ngày 21 tháng 9 năm 1996, Kennedy kết hôn với Carolyn Bessette, hôn lễ tổ chức trên Đảo Cumberland, Georgia. Trước đó Kennedy từng hẹn hò với Madonna, Sarah Jessicah Parker, Cindy Crawford và Daryl Hannah. Cũng có tin đồn cho rằng ông có quan hệ với Vương phi Diana, nhưng tin này không được xác nhận.